穷到什么程度，岳云鹏在2012年接受新浪网采访时曾这样形容，“比如炒一颗白菜，底下火，已经半熟不熟的状态，先放盐，五个姐姐还有一个弟弟，就围在火那儿，翻过来就吃，菜没熟就吃了。”“而且家里特别小，一张床上有八条腿。我经常早上起来（发生）在地下呆着。”
　　1998年冬天，因交不起68元的学费，13岁的岳云鹏辍学了。转过年，岳云鹏就跟大他3岁的五姐坐长途车来北京打工。他曾在微博中写道，当时车上放了一首歌《粉红色的回忆》，“打那天起听见这首歌曲心里就会难受，无比的难受，能想起当时的场景和当时的心情，这么多年过去了还是不敢打开这首歌。”
　　初来北京并不顺利，五姐带他去了自己打工的地方——通州区台湖镇一家纺织厂。可因为年龄太小，纺织厂没有要他。四处碰壁，钱又花光，他只好回家。

　　没过多久有人来村里招工，岳云鹏一听是去北京，又要跟着去。这次是要先交1350元报名费，岳云鹏全家人凑够了钱，等岳云鹏到了北京才知道“让人蒙了”，“保安，得培训。根本不用交那么多钱，200来块钱，给你来套衣服就可以。干了一年，在石景山电机厂，特别地困难，特别苦。”他在一次采访中回忆道。
　　2013年德云社曾出过一本书《钦口说：我眼中的德云社》，作者是郭德纲的妻弟王俣钦，他也是岳云鹏现在的经纪人。在这本书中，有一章详细描述了岳云鹏少年时那些生活窘迫、穷苦潦倒的日子。
　　书里写道，岳云鹏当保安要上夜班，从零点到早上八点，一旦被发现睡觉就会被扣40元，结果第一个月，因为不适应，300的工资，不但一分钱没领到，还欠了厂子20元。而为了防止自己瞌睡，岳云鹏买了他人生中的第一包烟，不为抽，就是为巡逻犯困时，点一支夹在手上，真要睡着了，烟烧到手，一疼就会醒。

　　15岁，他在一家美食城工作，从刷碗、切菜、做到在后厨负责蒸屉，工资从一月400涨到550，可好景不长，新来的厨师长家亲戚看上了蒸屉的工作，他被辞退了。之后，他又找了一份看厕所的工作，只因饭店老总喝醉了在吐，可巧岳云鹏在刷女厕所，没有及时没帮他清理，又被开除了。再之后他还曾在延庆干过两个月的电焊工，他在博客中对这份工作唯一描述是“差点死在那儿”。为了找工作，五姐拉着他的手一家一家地问，因为实在没钱坐车，在公交车上逃票忍受着售票员越说越难听的话，“五姐当时没哭出声，我也忍住了。”

　　在他17岁打工并最终因写错两瓶啤酒而被开除的饭馆里，晚上曾有相声表演，但那时的岳云鹏从未想过台上的表演跟他有什么关系，更不可能想到这份表演工作能给他在未来带来什么样的生活和人生。
　　那些年，他离这个星光璀璨的演艺圈最近的一次，反而是2001年16岁时，在滕华涛导演，陈坤、林心如主演的电视剧《非你不可》中当群演，一天20元。十一年后（2012年），林心如做客郭德纲主持的《今夜有戏》节目，作为助理主持的岳云鹏在台上回忆起当时的情景，“陈坤在酒吧唱歌，喝酒的朝他身上扔爆米花，喝酒的有我，后来仔细看过这一集，没正脸，当时看林心如化妆，哇，好美呀！”
　　2011年4月9日，岳云鹏举办了他人生中第一场大剧院专场商演，此前，因女友怀孕，他刚刚于3月25日在老家举办完婚礼。

命运的转折发生在岳云鹏19岁那年，当时他已在一家叫“海碗居”的老北京炸酱面馆当了一年跑堂伙计，并在上一年底面馆组织的联欢会上，和另一位与他同岁，负责在大门喊堂的伙计孔德水（拜师后改名孔云龙）演了一个双簧节目。
　　一位常来吃饭的老先生，因孔云龙每次喊“您来了，里面请”喊得响亮，对他格外关注，也就问起春节是怎么过的。孔云龙说起和岳云鹏一起演的双簧，老先生就让两人再演一次。这位老先生身在梨园戏曲界，因觉得俩孩子有些曲艺方面的表演天赋，就给写了个地址，让他们找一个叫郭德纲的人学说相声。